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TP N°1 :

Synthèse de l’acétate de linalyle

1- Objectifs du TP :

Synthétiser une molécule ayant l’odeur caractéristique de la lavande à partir de matières premières chimiques : le linalol (alcool tertiaire) et l’anhydride acétique (acide carboxylique).

2-Introduction :

Synthétiser une molécule ayant l’odeur caractéristique de la lavande à partir de matières premières chimiques. Le linalol ou linalool (3,7-diméthyl-1,6-octadién-3-ol) est un alcool insaturé possédant une odeur florale et fraîche. On le retrouve notamment dans une majorité d'huiles essentielles notamment celle de lavande, de bergamote, de bois de rose, dont il est le composant majeur et de menthe. Ce composé organique est faiblement soluble dans l'eau. Dans l’essence naturelle de lavande parmi les 200 composants présents, le composant odorant est l’éthanoate de linalyle ou acétate de linalyle. Il est très utilisé en parfumerie. On obtient cet ester à partir d’une réaction entre linalol (alcool tertiaire) et l’anhydride acétique (acide carboxylique). Cette réaction est une estérification.

3- Extraction de l’huile essentielle de la lavande par hydodistillation: (1^{er e}extraction)

Les huiles essentielles sont un mélange de composés organiques peu solubles dans l’eau qui confèrent leurs odeurs aux plantes.

Principe

- On effectue une distillation d’un mélange eau + la lavande et constituants l’huile essentielle sont entraînées par la vapeur d’eau, cesser le chauffage dès que l’on obtient environ 60 mL de distillat.

- On recueille le distillat composé de deux phases essentielles.

- Dans une ampoule à décanter, on sépare complètement la phase organique de la phase aqueuse. Ajouter environ 3g de chlorure de sodium.

-Ajouter dans l’ampoule à décanter environ 10 ml de cyclohexane.

-Boucher, agiter et laisser décanter.

-Récupérer dans un petit erlenmeyer propre et sec la phase organique supérieure. Ajouter dans le petit erlenmeyer, une spatule de sulfate de cuivre anhydre puis boucher et agiter (pour sécher).

4- Préparation de l'ester : (2^éme extraction)

a. Dans un ballon de 250 mL bien sec, introduire 2.5 mL de linalol.

b. Sous la hotte, ajouter 5 mL d’anhydride acétique mesurés à l’éprouvette bien sèche. Ajouter également 3 grains de pierre ponce.

c. Agiter quelques instants doucement en maintenant le bouchon.

d. Réaliser le montage à reflux (veiller à la circulation d’eau du bas vers le haut).

e. Chauffer à reflux pendant 40 minutes environ. L’excès d’anhydride acétique est détruit par hydrolyse et devient de l’acide acétique (par l’au froide avec précaution).

f. Verser le contenu du ballon dans l’ampoule à décanter. Attention à ne pas y mettre la pierre ponce. Rincer le ballon avec 2.5 mL de cyclohexane. Agiter en dégazant régulièrement et décanter.

g. A l’aide du tableau de données, repérer la nature des deux phases et éliminer la phase aqueuse. Traiter la phase organique avec 20 mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5%, jusqu’à ce qu’il n’y ait plus de dégagement gazeux (ceci permet de transformé l’acide acétique en ions acétate et en dioxyde de carbone. Procéder avec précaution, le dégagement gazeux peut être important. Agiter, dégazer souvent et décanter, recueillir la phase organique dans un bécher.

h. Laver la phase organique avec 20 mL d'eau, éliminer la phase aqueuse.

i. Récupérer la phase organique dans un flacon. Ajouter un peu de chlorure de calcium anhydre puis filtré (cette étape permet d’éliminer les dernières traces d’eau).

Questions 

1- Nommer les numéros figurés sur le dispositif de la première extraction ? Quel test chimique permet d’identifier la phase aqueuse ? Déterminer la valeur de sa masse m ?

2- Refaites les mêmes questions pour la deuxième extraction ? Interprétés les résultats finales ?

1- La réaction d’estérification :

+

Les huile essentielle (ou parfois essence végétale) sont mélange de composé organique peu soluble dans l’eau odorant et de composition complexe, obtenu à partir d'une plante par distillation ou extraction chimique,On les trouve dans différentes parties des plantes aromatiques,les Fleurs (Rose, lavande, camomile...) ,les racines (Angélique, valeriane...) ,les résines (Encens, benjoin...)

Les huiles essentielles sont chères par ce que la qualité des plantes utilisées et le faible rendement d’extraction (il faut 100 Kg de plantes, parfois beaucoup plus, pour obtenir 1 Kg d’huile essentielle).

Elles ne contiennent aucun corps gras (non volatils) et elles contiennent des molécules très diverses. La majorité des huiles sont obtenues par entrainement à la vapeur ou hydrodistillation.

2- Domaines d’utilisation :

En pharmacie : comme agent anti-infectieux, cicatrisant, anti-douleur, antiinflammatoire et anti-oxydant. Industries alimentaires : conservation des denrées, arôme. Parfums et cosmétiques : matière première de la fabrication des odeurs.

3- L’Hydrodistillation.

L’hydrodistillation est une méthode d’extraction dont le rôle est d’entraîner les composés volatiles des produits naturels avec la vapeur d’eau. Ce procédé est aussi appelé « entraînement à la vapeur ». Selon l’étymologie du mot, composé de hydro- en grec « eau » et de - distillation qui vient du latin stilla, « goutte » et de distillare (latin savant), « tomber goutte à goutte », il semble donc que cette technique soit très ancienne. On a en effet retrouvé des traces de son existence dès l’Antiquité, car on pense que les Perses l’auraient découvert pour fabriquer l’eau de rose.

L’hydrodistillat obtenu contient une phase aqueuse ainsi qu’une phase organique constituée par l’huile essentielle. Lorsque les densités de ces deux phases sont proches on peut observer une émulsion.

1) ampoule décantée

2) phase organique

3) phase aqueuse 

4-Les lavandes 

Les lavandes (Lavandula) sont un genre de plantes de la famille des Lamiaceae, Ce sont des arbrisseaux dicotylédones, à fleurs le plus souvent mauves ou violettes disposées en épis, dont la plupart des espèces, très odorantes, sont largement utilisées dans toutes les branches de la parfumerie. Elles poussent surtout sur les sols calcaires secs et ensoleillés, à l'exception de Lavandulastoechas, qui préfère les sols siliceux. Toutes les lavandes sont des plantes mellifères, très recherchées par les abeilles.